Müziğin kraliçesi olarak anılan Madonna’yla kavgalarla ve bolca tutkuyla anılan bu dört yıllık evliliği hüsranla sonlanmıştı.Birbirinden güzel ünlü yıldızlarla yaşadığı birçok aşkla adı çapkın olarak anılan Sean Penn bir kez daha gizemli bir güzelle görüntülendi
Aradan uzun yıllar geçtikten sonra bu kez de Hollywood’un en güzel kadınları arasında anılan Robin Wright ile evlendi. Bu evlilik de dört yıl sürdü.